글리세린에스테르는 1853년보다 이전에 알려져 있었고 1907년에 처음으로 특허를 받았다. 대표적인 화장품명으로는 Tegin(Goldschmidt)이 있다.
글리세린지방산에스테르의 공업적 제법은 글리세린과 지방산을 직접 에스테르화 반응시키는 방법과 글리세린과 유지의 글리세로리시스에 의한 방법이 있다. 두 방법 모두 글리세린의 3개의 OH기에 대해 지방산이 무차별적으로 결합하기 때문에 모노글리세리드, 디글리세리드, 트리글리세리드 및 유리지방산, 유리글리세린이 혼재한다. 또 모노에스테르는 α-모노형과 β-모노형이 있고 디에스테르에는 α, β-디형과 α, α‘-디형이 있다.
모노글리세리드를 예로 들면, 앞의 반응방법에서는 모노에스테르함량은 40-50%로 되고, α-모노형이 중심이다. 이것을 분자 증류함으로서 모노에스테르 90% 이상의 고순도 모노글리세리드가 얻어진다. 고순도 모노글리세리드는 시판되고 있다. 시제품에는 비누 또는 다른 활성제를 배합한 자기유화형과 배합하지 않은 것 2종류가 있다.
글리세린지방산에스테르는 지방산의 종류 및 에스테르화 정도 그리고 자기유화형이냐 아니냐에 따라 HLB가 1-10까지 여러 품질이 있다. 천연물유래의 지방산 글리세리드와 초산, 유산, 구연산, 디아세칠주석산, 호박산의 모노글리세리드 등은 글리세린지방산에스테르로서 식품첨가물로 허가되어 있고 안전성이 높은 것이다. 이 제품은 장원기에 기재되어 있다.
3. 용도 및 응용
자기유화형의 모노글리세리드는 단독 또는 친수성 유화제를 소량 배합하는 것만으로 각종 크림과 유액 등의 O/W형 유화제로서 널리 이용된다. 비누를 포함한 것은 산, 고농도의 염과 중금속산화물의 영향이 크기 때문에 주의가 필요하다. 자기유화형이 아닌 모노글리세리드도 친수성 활성제와 조합하여 O/W형 에멀젼을 얻을 수 있다. 자기유화형이 아닌 친유형 모노글리세리드는 친유형 유화제로서 각종 크림, 유액, 연고 등에 널리 이용된다. 오레인산에스테르 등의 액상은 처방중의 유상성분의 상용성향상효과를 지닌다.
모노글리세리드를 각종 크림의 왁스성분으로서 사용하면, 안정성이 높고 감촉이 좋고 피부거침이 적은 제품이 된다. 중쇄지방산 모노글리세리드는 약물의 용제, 흡수촉진 및 조절작용, 안정화작용, 부형제 등으로 응용되고 있다.
디글리세리드는 기름, 왁스의 성질이 있으나, 유지와 모노글리세리드의 중간성질을 나타내며 포수성이 높고 기름과의 상용성이 뛰어나다. 비누의 가지제와 치약의 유연제에도 사용되고 있다.
