트리에틸아민

[triethylamine]

분자식	C6H15N
시성식	N(CH2CH3)3
상태	무색 액체 (Colorless liquid)
밀도	0.7255 g/mL
녹는점	−114.70 °C; −174.46 °F; 158.45 K
끓는점	88.6 to 89.8 °C; 191.4 to 193.5 °F; 361.7 to 362.9 K

흔히 Et₃N 혹은 TEA로 줄여 부른다. TEA라고 줄여 부를 때에는 같은 TEA를 약자로 쓰는 트리에탄올아민(triethanolamine)과 헛갈리지 않게 주의해야 한다. 합성하여 만들 수 있는 삼치환된 아민(trisubstituted amine, 삼차아민) 중에 가장 간단한 화학종이기 때문에 유기 합성과정 중에 많이 볼 수 있다. 암모니아를 연상시키는 물고기 냄새를 강하게 풍기며 산사나무(hawthorn)의 향과 비슷하기도 하다.

반면에 트리에틸아민 염산염은 무색, 무취의 습기를 잘 흡수하는 파우더 형태이며 섭씨 261도에서 분해된다. 트리에틸아민은 아실 염화물로부터 에스터(ester)나 아미드(amide)를 합성하는 등의 유기합성과정 중에 염기로 자주 쓰인다. 이러한 반응은 염화수소를 생성하고 이는 트리에틸아민과 결합하여 triethylammonium chloride라고 흔히 불리는 트리에틸아민 염산염이 된다.

따라서 이 반응은 염화수소를 반응물에서 제거하여 다음 반응을 완성시킬 수 있게 한다. 또한 다른 삼차아민과 마찬가지로, 우레탄 폼(urethane foam)과 에폭시수지(epoxy resin)을 형성하는 반응에 촉매제로 이용된다. 할로겐 수소 이탈반응(dehydrohalogenation)과 Swern 산화반응에서도 유용하게 이용된다. 산업적으로는 섬유조제를 위한 제4급 암모늄 화합물의 생성에 주로 쓰인다.

또한 축합반응(condensation reaction)에서 촉매재와 산 중화제의 역할을 하여 의약품, 살충제, 그리고 그 밖의 화학물의 제조에 유용하게 쓰인다. 실험실에서는 종 동정(種同定, species identification)을 할 때 개체 내의 바이러스성의 물질을 보존하기 위해 모기를 트리에틸아민을 이용하여 마취시킨다. pKa 값은 10.65이며 완충용액을 만들 때에도 이용된다. 마지막으로 뉴클레오티드나 다른 생체분자를 정제하기 위한 역상크로마토그래피(reversephase chromatography)에서는 TEAB(bicarbonate salt of triethylamine)가 쓰인다.

[네이버 지식백과] 트리에틸아민 [triethylamine] (생명과학대사전, 초판 2008., 개정판 2014., 도서출판 여초)

【제법】
염화에틸에 알코올성 암모니아를 작용시킨다.

【성질】
강한 암모니아 냄새를 가진 액체. 응고점 －114.75℃, 끓는점 89.4℃. 0.7275. 1.40101. K 25℃, 5.9×10^－4. 연소열(일정 부피) 1034.9kcal/mol. 과망간산칼륨에서 쉽게 산화되어 아세트산, 암모니아, 질산이 생긴다. 18.7℃ 이상에서는 물에 약간 녹는다. 에탄올, 에테르에 혼합된다. 18.7℃ 이하에서는 물에 혼합된다.

【유도체】
염산염 C₆H₁₅NㆍHCl : 결정(에탄올에서 재결정). 녹는점 253~254℃. 245℃에서 분해되지 않고 승화된다. 물, 에탄올, 클로로포름에 녹는다. 벤젠에 잘 안 녹는다. 에테르에 녹지 않는다. 브롬화수소산염 C₆H₁₅NㆍHBr : 결정(클로로포름 또는 에탄올에서 재결정). 녹는점 248℃. 요오드화수소산염 C₆H₁₅NㆍHI : 녹는점 181℃. 클로로포름, 에탄올에 녹는다. 질산염 C₆H₁₅NㆍHNO₃ : 녹는점 99~100℃. 브롬화수은(Ⅱ)브롬화수소산 겹염 C₆H₁₅NㆍHBrㆍHgBr₂ : 녹는점 124~125℃. 요오도포름 첨가물 C₆H₁₅Nㆍ3CHI₃ : 황색 결정(에탄올에서 재결정). 녹는점 81~83℃. 황화수소 첨가물 C₆H₁₅NㆍH₂S : 바늘 모양 결정. 녹는점 55~57℃(봉관 중). 아세트산염 : 끓는점 162℃(분해). 피크레이트 C₆H₁₅NㆍC₆H₃N₃O₇ : 바늘 모양 결정(에탄올에서 재결정). 녹는점 172~173℃.

[네이버 지식백과] 트리에틸아민 [triethylamine, Triäthylamin] (화학대사전, 2001. 5. 20., 세화)