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레시틴
LECITHIN
CAS.NO :8002-43-5
메이커 :수입(미국)
순도 :62%
포장 :204.12Kg/DM
별명 :LECITHINON; ALCOLE PG; VITELLIN; KELECIN; GRANULESTIN; PHOSPHOLUTEIN; PLANTICIN; GLIDDEX; OVOLECITHIN; TROYKYD LECITHIN WD; PHOSPHATIDYLCHOLINE; CENTIOCAP 162US ;레시틴; 레시친; 레시티논; 알코올PG; 비텔린; 케레신; 그라뉼즈틴; 포스포루테인; 플란티신; 크리덱스; 오볼레시틴; 트로이키드레시틴WD;레시친;포스파티딜콜린; 센티오캅162US
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가장 대표적이며 또한 풍부한 인지질로 1850년 M. Gobely가 그리스어의 난황(Lecithos)을 따서 이름지었다

【존재】
동물, 식물, 미생물 등 생체에 널리 분포하며 특히 뇌, 간장, 난황, 대두, 효모 등에 많다. 대개 사람 혈청 중에는 61%(전 인지질 중), 또 난황에서는 약 70%(전 인질 중) 포함된다. 추출법 : 조직 중에서 추출된 전 지질 혼합물에서 인지질을 분별하는 데 보통 아세톤 처리하여, 아세톤 불용성의 인지질 혼합물을 얻는다. 이것으로부터 레시틴을 나누기 위해서는 레시틴의 금속염 복합체의 용해도를 이용한 정제법과 산화알루미늄과 규산을 이용한 컬럼 크로마토그래피 방법으로 대별되지만, 양자를 병용한 정제법이 좋은 결과를 얻고 있다.

【제법】
1) 1952년 E. Baer 등의 포화 L-α-레시틴의 합성법 : 다음 항의 그림 (Ⅰ)을 참조.
2) 1956년 Baer 등의 불포화 레시틴의 합성법 : 그림 (Ⅱ)를 참조.
3) 생합성 : 1952~1956년 E.P. Kennedy가 다음 식의 과정에 따른 것을 밝혔다.


【구조】
합성 도식에 나타낸 양쪽성 이온 구조가 추정되고 있으며 천연으로부터의 것은 L-α-형뿐이다. 구성 지방산으로서는 팔미트산, 스테아르산이 많고, 전 지방산의 90% 이상을 차지하고 있으며, 불포화 지방산 2개를 포함하는 것이 많다고 되어 있다. 또 팔미트산 2개를 갖는 것(소 폐) 및 9-헥사데센산 2개를 갖는 것(효모) 등도 천연에 존재한다.

【성질】
천연 불포화 레시틴은 흰색 내지 미황색의 수지상 또는 왁스상 물질로 산화를 받기 쉬워 불안정하다. 메탄올, 에탄올, 벤젠, 에틸에테르, 석유 에테르, 클로로포름에 녹는다. 아세톤, 아세트산에틸에 녹지 않는다. 포화 레시틴은 에틸에테르에 잘 안 녹는다. 물과 안정된 유탁액을 만든다. Baer 등의 합성 L-α-디스테아로일레시틴 C44H60NO9P는 백색 분말상. 녹는점 120℃에서 용융하기 시작하여 천천히 갈색화하며 230~232℃에서 급히 용융한다. +6.1°(클로로포름-메탄올 중). 용해도 에탄올 22~23℃, 0.8g/100ml : 에틸에테르 22~23℃, 0.02g/100ml : 아세톤 22~23℃, 0.01g/100ml : 피리딘 22~23℃, 0.5g/100ml : 메탄올 22~23g, 0.8g/100ml : 아세트산 22~23℃, 1.3g/100ml.

또한 Baer 등의 합성 L-α-(디올레오일)레시틴은 거의 무색의 왁스상 물질로 공기 중의 산소에 대해 상당한 안정성을 갖는다. [α]D +6.2°. 메탄올, 에탄올, 클로로포름, 에틸에테르, 90% 아세톤에 녹는다. 이것이 90% 아세톤에 녹는 사실은 앞에 말한 인지질의 추출시에 아세톤으로 분별하는 조작이 문제가 되므로 주의를 요한다. 알칼리에서 가수 분해하면 우선 지방산이 취해져 글리세릴포스포릴콜린이 되며, 다시 콜린이 취해져 글리세로인산이 된다. 또 포스포리파아제 A의 작용으로 리조레시틴으로 변한다.

동의어
포스파티딜콜린(phosphatidyl choline, Phosphatidylcholin)

[네이버 지식백과] 레시틴 [lecithin] (화학대사전, 2001. 5. 20., 세화)